骑士与凯尔特人在NBA的历史上共交手了149次，其中骑士获胜32场，凯尔特人获胜117场。两队的比赛主要集中在波士顿和克利夫兰两个城市，波士顿的北岸花园球馆和克利夫兰的速贷中心球馆是他们比赛的主要场地。

在1961年的1月24日，两队首次在北岸花园球馆交手，凯尔特人以115-109赢得胜利。在这场比赛中，凯尔特人的战术安排主要是利用内线优势，由比尔·拉塞尔和鲍勃·库西进行高位挡拆配合，而骑士则采取快速反击和外线投射的策略，由威尔特·张伯伦和杰里·卢卡斯负责防守。上场的主要球员包括凯尔特人的比尔·拉塞尔、鲍勃·库西、弗雷德·布朗和骑士的威尔特·张伯伦、杰里·卢卡斯、保罗·阿里金。

1980年12月12日，在速贷中心球馆进行的一场比赛中，凯尔特人以107-101战胜骑士。凯尔特人采用的战术是通过快速传球创造空位投篮机会，而骑士则试图通过双人包夹拉塞尔，以此来限制凯尔特人的进攻。上场的主要球员有凯尔特人的拉里·伯德、丹尼·安吉和骑士的马克·普莱斯、马里昂·巴蒂尔和丹尼斯·罗德曼。

1997年12月28日，在北岸花园球馆的一场比赛中，骑士以98-96险胜凯尔特人。凯尔特人的战术重点在于控制篮板球，并通过快速转换进攻来打破骑士的防守。骑士则采取了全场紧逼的防守策略，并依靠詹姆斯·琼斯和拉里·休斯的个人能力来得分。上场的主要球员有凯尔特人的凯文·麦克海尔、约翰·哈夫利切克和骑士的詹姆斯·琼斯、拉里·休斯和马克·普莱斯。

2007年2月11日，在速贷中心球馆进行的一场比赛中，凯尔特人以103-95战胜骑士。凯尔特人的战术安排是通过内外结合的方式进攻，利用拉简·朗多的组织能力和保罗·皮尔斯的得分能力，而骑士则采取了更加灵活的防守策略，试图限制凯尔特人的进攻。上场的主要球员包括凯尔特人的保罗·皮尔斯、拉简·朗多和骑士的勒布朗·詹姆斯、沙奎尔·奥尼尔和安德森·瓦莱乔。

2015年1月14日，在北岸花园球馆进行的一场比赛中，骑士以107-104战胜凯尔特人。凯尔特人的战术是通过内线强攻和外线三分球相结合的方式进攻，而骑士则采取了更为全面的防守策略，试图限制凯尔特人的进攻并抓住反击机会。上场的主要球员有凯尔特人的凯里·欧文、杰伦·布朗和骑士的勒布朗·詹姆斯、凯文·乐福和JR史密斯。